Từ năm 2017 đến năm 2019, GS. TS. Nguyễn Đình Thành cùng các cộng sự tại Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội đã thực hiện đề tài: “Nghiên cứu hoá học click của một số monosaccharide có chứa hợp phần dị vòng”.

Đề tài nhằm thực hiện các mục tiêu sau: nghiên cứu hoá học click để tổng hợp dị vòng 1,2,3-triazol có chứa đồng thời các dị vòng chromene và pyran và hợp phần monosaccharide (D-glucose và D-galactose); thăm dò hoạt tính sinh học của các 1,2,3-triazol nhận được đối với một số vi sinh vật kiểm định, hoặc hoạt tính chống oxi hoá.

Sau hai năm nghiên cứu, đề tài đã thu được các kết quả sau:

- Đã nghiên cứu hoá học click để tổng hợp dị vòng 1,2,3-triazol có chứa đồng thời các dị vòng chromene và pyran và hợp phần monosaccharide (D-glucose và D-galactose). + Thăm dò hoạt tính sinh học của các 1,2,3-triazol nhận được đối với một số vi sinh vật kiểm định, hoặc hoạt tính chống oxi hoá.

- Đã điều chế được một số chất lỏng ion IL, như 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([BMIM]Br), 1-butyl-3-methylimidazoli hydroxide ([BMIM]OH), triethylammoni acetae ([TEA]OAc), và triethylammoni formate ([TEA]OFor), để sử dụng trong tổng hợp các dị vòng pyran và chromene thông qua phản ứng nhiều thành phần.

- Đã điều chế được chất xúc tác Cu trên khung hữu cơ-kim loại (Cu@MOF-5) từ đồng nitrate trihydrate Cu(NO3)2.3H2O, và acid 1,4-benzenedicarboxylic (terephthalic acid) trong dung môi DMF, cũng như các chất xúc tác trên cơ sở đồng, như Cu(0) và CuNPS trên clay Montmorillonite K10. Các chất xúc tác này được đặc trưng bằng các phương pháp vật lí hiện đại, như phổ IR, phương pháp XRD, SEM, TEM. Các chất xúc tác này được sử dụng cho phản ứng click trong tổng hợp vòng dị vòng 1H-1,2,3-triazole.

- Đã sử dụng một số chất lỏng ion IL điều chế được để tổng hợp các dị vòng pyran và chromene thông qua phản ứng nhiều thành phần.

- Đã sử dụng các điều kiện phản ứng khác nhau, như propargyl bromide/K2CO3, DMF hoặc propargyl bromide/K2CO3, acetone, propargyl bromide/NaH, dioxane hay DMF để đưa nhóm cầu nối propargyl vào dị vòng chromene. Kết quả đã nhận được các hợp chất 2-amino-4-(phenyl)-7-propargyloxy-4Hchromene-3-carbonitrile thế.

- Đã chuyển hoá các hợp chất ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3- carboxylate thế thành các hợp chất kiểu pyrano[2,3-d]pyrimidine bằng phản ứng với anhydride acetic.

- Đã gắn nhóm propargyl vào dị vòng pyrano[2,3-d]pyrimidine bằng phản ứng với propargyl bromide trong acetone khan để cho các hợp chất ethyl 2,7-dimethyl-5-(phenyl)-4-oxo-3-propargyl-3,5-dihydro4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate thế.

- Đã thực hiện phản ứng click của glucopyranosyl azide với hợp chất 2-amino-4-(phenyl)-7- propargyloxy-4Hchromene-3-carbonitrile thế khi sử dụng các chất xúc tác khác nhau đã điều chế được. Kết quả cho thấy việc sử dụng chất xúc tác Cu@MOF-5 cho hiệu suất cao trong khi thời gian phản ứng được rút ngắn.

- Đã thăm dò hoạt tính sinh học của các chất 1H-1,2,3-triazole tổng hợp được bằng các phương pháp chuyên môn. Hoạt tính sinh học có thể được thử nghiệm trên một số chủng vi sinh vật điển hình, hoặc hoạt tính chống oxi hoá.

Có thể tìm đọc báo cáo kết quả nghiên cứu (mã số 17056/2019) tại Cục Thông tin Khoa học và Công nghệ Quốc gia.

N.P.D (NASATI)